> できれば難易度が低い方をとか思いつつ…
> どっちのほうが簡単なのか分からず；
> 既存の接触画面を使用する方が難易度が低ければ、それでいきたいと考えています。

既存の画面を使用したほうが簡単だと思います。

処理の仕様の概要はわかりました。
次にデータファイルの形式を決めましょうか。
今回の仕様では参加者だけが保存されていれば良いので、以下の形式が良いのではないかと思います。
---- ここから ----
ID1<>名前1<>パスワード1<>
ID2<>名前2<>パスワード2<>
・
・
・
IDn<>名前n<>パスワードn<>

----ここまで ----

そして、ボスのHPなどは通常のユーザーデータファイルと同じファイルを使用するのが簡単だと思います。
この場合、ボスであることを示すものが必要になりますので決める必要があります。（例えば、スキル'-TIME BOSS-'）

上記のファイル形式やスキルは例として書いただけですので適宜お好きなように決めてください。
決まりましたら探索処理を以下のように修正してみてください。
1. ボスの出現判定（「-TRAP_BOSS-」のタイミングでボスのユーザーデータファイルが存在しないかどうか）
2. 出現判定を満たしていた場合はボスのユーザーデータファイルを作成、および、必要に応じて参加者のクリア

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