> #ボスのユーザーデータファイルが存在しないかどうか
>
> ifで作るのかなと思ったのはいいのですが、ボスのユーザーファイルをどう判別すればいいのか分かりませんでした…

ここでいうボスのユーザーデータファイルは他のプレイヤーのユーザーデータファイルと同じものを指しています。
ですので、ボスに専用のIDを割り当ててファイルを作ることになります。
ということで、ファイルが存在するかどうかはmake_new.plの「while (-e "$usrdir$id\.dat")」の部分を参考にすればチェックできると思います。

> #出現判定を満たしていた場合はボスのユーザーデータファイルを作成、
>
> ボスのデータをどう作成すればいいのか分からず…

作成処理はmake_new.plの「$line = join('<>', 〜);」から「chmod(〜);」までの部分をコピーしてきて修正すれば良いです。

> #必要に応じて参加者のクリア
> これも似たような記述を探したものの、よくわからず…

これは単純に空ファイルにするということです。
「&writedat('timeboss.dat');」とでもすれば空ファイルになるはずです。

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